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碳酸二乙酯标准物质合成方法

作者:中国标准物质耗材网-北京博易汇科生物技术有限公司发布时间:2015-08-26 10:28:29浏览量:

无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯,再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额:乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。

精制方法:碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤,水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。

标准物质性质与稳定性

避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃,应远离火源,着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。

化学性质:碳酸二乙酯在室温下与钠作用,逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠,若加热到110℃,则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解,生成乙酰乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理,用稀乙酸分解,生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下,能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。

贮存方法

储存注意事项  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

标准物质用途

1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造苯巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外,碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。

2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂,可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外,碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。

碳负离子的碳酰化  碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化,该反应的反应条件比较温和,产率较高。在反应过程中,可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛,大多数带有吸电子基团分子[如羰基 (式1)[1]、氰基 (式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5] (式3 )等]的α-位均可发生碳酰化。

酮、叔醇的合成  将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应,可得到酮[6,7]或叔醇[8,9],如由咪唑合成相应酮的反应(式4)。

烷基化或烯丙基化  在适当条件下,使用钯-三苯基膦作催化剂,可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 (式5)[10]。

杂环化合物的合成  许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物,如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物 (式6)[11,12]。